Sau khi treo giày vào mùa hè năm 2016, Sobolewski trở thành trợ lý huấn luyện viên của đội bóng cũ Wisła Kraków.[3] Trong thời gian ở câu lạc bộ đến tháng 8 năm 2019, Sobolewski đã được bổ nhiệm làm huấn luyện viên tạm quyền cùng trợ lý huấn luyện viên của đội là Kazimierz Kmiecik tới 3 lần: lần đầu vào ngày 10 tháng 11 năm 2016, khi Dariusz Wdowczyk bị sa thải cho đến khi Kiko Ramírez được bổ nhiệm vào ngày 5 tháng 1 năm 2017.[4] Lần thứ hai là vào ngày 10 tháng 12 năm 2017, khi Kiko Ramírez tiế tục bị sa thải, để rồi Joan Carrillo được bổ nhiệm sau đó.[5] Lần thứ ba và lần cuối vào ngày 12 tháng 6 năm 2018, khi Carrillo lại bị sa thải, lần này Sobolewski chỉ dẫn dắt 1 tuần trước khi huấn luyện viên mới được bổ nhiệm.[6]

Ngày 7 tháng 8 năm 2019, anh được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Wisła Płock.[7]